Eiji Yariba adalah pelatih tim sales berusia 29 tahun yang bekerja di pusat panggilan asuransi mobil Arcadia cabang Hachijou di Tokyo. Meskipun dia menganggap dirinya tidak lebih dari budak korporat, dia dikenal luas sebagai jagoan di pusat panggilan tersebut dan dikagumi oleh semua juniornya. Suatu akhir pekan, saat libur kerja, dia tidak sengaja bertemu dengan seorang siswi SMA di kafe manga. Mereka menemukan kesamaan sebagai pecinta buku, terutama karena Karen Minamisato yang berusia 15 tahun bercita-cita menjadi penulis. Gadis di bawah umur itu segera naksir Yariba, yang terpaksa menolaknya.

Berpikir bahwa itu adalah terakhir kalinya dia melihat Karen, Yariba dikejutkan oleh kenyataan pahit ketika CEO anak perusahaan Arcadia di Jepang, Takayashi Takamishi, secara pribadi memerintahkannya untuk "mengencani Karen Minamisato." Sebagai kakek Karen, Takamishi ingin cucunya menemukan kebahagiaan, dan dia belum pernah melihat cucunya seceria saat bersama Yariba. Meskipun perintah CEO tersebut kemudian dikesampingkan setelah Karen yang merasa ngeri mengetahui tindakan kakeknya, dia tetap bersikeras agar Yariba menjadi teman Karen dan mengawasinya. Eiji Yariba segera mendapati dirinya harus berjibaku dengan tantangan besar di departemen penjualan, dalam hubungan pribadinya, serta tugasnya untuk menjaga hubungan non-romantis dengan Karen sambil mengembangkan kemampuan menulisnya.

[Ditulis oleh MAL Rewrite]